Obwohl der Singer-Songwriter Livingston Taylor unweigerlich im Schatten seines berühmten Bruders James stand, konnte er in den vergangenen 50 Jahren eine erfolgreiche Solokarriere vorweisen. Seine drei bekanntesten Hits waren die Chart-Singles "I Will Be in Love With You", "First Time Love" und "I'll Come Running".
Im Laufe seiner Karriere hat er die Bühne mit vielen namhaften Künstlern geteilt, darunter Jethro Tull, Linda Ronstadt und Jimmy Buffett. Neben seiner Arbeit als Künstler hat Taylor auch eine erfolgreiche Karriere als Akademiker verfolgt. Von 2000 bis 2006 war er Artist in Residence in Harvard und ist seit langem mit dem Berklee College of Music verbunden, wo er als Professor tätig ist.
Taylor nutzte seine umfangreichen Erfahrungen als Künstler, um das Selbsthilfebuch "Stage Performance" zu schreiben, das zu einem wichtigen Bestandteil des Lehrplans in Berklee wurde und so unterschiedliche Themen wie Lampenfieber, Mikrofontechnik, den Umgang mit Booking-Agenten und die richtige Kleidung auf der Bühne behandelt. Mit 19 Alben und zahlreichen Hitsingles ist er nach wie vor einer der erfolgreichsten amerikanischen Folkmusiker.