Josh Stumpf nació en Prince Albert, Saskatchewan, y creció escuchando música country en el garaje de su padre antes de aprender a tocar la guitarra por su cuenta en la escuela secundaria, cantar en eventos escolares y liderar el equipo de alabanza de su iglesia local. Después del instituto, se trasladó a Saskatoon, donde sus apariciones con micrófono abierto en el Capitol Music Club le empujaron a grabar. Fue cofundador del Sunset Country Music Festival de MacDowall en 2022, y después se presentó a grabar con Josh Stumpf - EP en 2024, tras abrirse camino con el sencillo "Drink Me a Lullaby " en 2023. El siguiente paso llegó con "That Song in This Truck" en 2024, el mismo año en que empató como Artista Emergente del Año en los Premios de Música Country de Saskatchewan y firmó con MDM Recordings. En 2025 lanzó "Highway Money", su primer sencillo para el sello, que alcanzó el número 6 en la lista de Billboard Canada Country, y lo siguió con "Nobody Roads", que escaló hasta el número 7 en Canada Country y también se convirtió en su primera canción en entrar en el Hot 100 canadiense de todos los géneros, alcanzando el número 81. Ese mismo período trajo consigo un acuerdo de contratación con el sello Saskatchewan Country Music. Ese mismo periodo le valió un contrato con Paquin Artists Agency, cinco nominaciones a los premios SCMA 2025 y un puesto como telonero en la gira Life For Me Tour de Jess Moskaluke en Melfort. En 2026 llegó a la semifinal del concurso Top of the Country de SiriusXM y publicó el EP Two-Lane Testimony, consolidando un ascenso basado en imágenes escarpadas de la pradera, emotivas canciones de pueblo y un sonido country moderno que se inclina hacia el country rock sin perder sus raíces de Saskatchewan.
