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Fils d'un pasteur, Jon Hendricks chante dès son enfance des negro spirituals à l'église avec son père. Il n'a que 11 ans qu'il passe déjà à la radio. Enfant prodige, il accompagne Art Tatum, ami de sa famille, à l'âge de 14 ans. Après son service militaire (1942-1946), Jon Hendricks travaille la batterie mais étudie également la littérature et le droit. Il travaille quelque temps avec Charlie Parker (1949). Lorsqu'il vient à New York en 1952, il débute son travail de parolier, compose « I Want You To Be My Baby », qu'enregistre Louis Jordan. Il s'associe avec le chanteur-et parolier King Pleasure, avec lequel il enregistre « Don't Get Scared » (1956). Débute l'année suivante son association avec Dave Lambert. Ils enregistrent en duo le fameux thème de Jimmy Giuffre « Four Brothers », qui ne connaît pas le succès qu'ils escomptaient. Un renfort bienvenu arrive (1958) avec la chanteuse d'origine anglaise Annie Ross, connue depuis qu'elle a enregistré en 1952 le thème de Wardell Gray « Twisted ». Le trio Lambert-Hendricks-Ross devient rapidement célèbre, signe en 1958 « Sing A Song Of Basie ». En marge de son activité avec le trio, Hendricks chante en free lance avec Thelonious Monk, Gildo Mahones, ou Wes Montgomery. Il écrit et dirige une ?uvre spécifique pour le festival de jazz de Monterey, « Evolution Of The Blues » (1960). Lorsque Annie Ross tombe malade en 1962, elle est immédiatement remplacée par la chanteuse ceylanaise Yolande Bavan, mais la formation se disloque en 1964. Hendricks travaille en free lance, particulièrement avec Duke Ellington (1966) pour le premier Sacred Concert.