Gianmaria Testa est né le 17 octobre 1958 à Cavallermaggiore, dans la province de Coni. Guitariste autodidacte, il ne se destine nullement à la chanson et exerce la profession de chef de gare à Cuneo, dans le Piémont. Après diverses expérience non concluantes en groupe, il aborde une carrière solo qui se révèle fructueuse avec deux victoires successives, en 1993 et 1994, au festival de la chanson de Recanati.
Lors de son deuxième passage, il est remarqué par la productrice française Nicole Courtois, ancienne compagne de Jacques Higelin, qui le fait venir en France. Gianmaria Testa fait alors ses débuts sur le label amiénois Label Bleu, qui publie son premier album de chansons italiennes, Montgolfières, en 1995. L'année suivante, l'auteur, compositeur et interprète transalpin influencé par le jazz et les musiques sud-américaines est la première signature du tout nouveau label tôt Ou tard, sous lequel paraît son deuxième album Extra-Muros.
L'univers de Gianmaria Testa se situe aux confins de la chanson et du jazz, avec une forte ouverture vers la poésie et les textes travaillés. En 1999, l'album Lampo, auquel participent le violoncelliste Vincent Ségal et le tromboniste Glenn Ferris, est celui de la reconnaissance dans son propre pays. Il connaît son plus grand succès avec le suivant, Il Valzer di Un Giorno (La Valse d'Un Jour), paru en 2000.
Son cinquième album paru en 2003, Altre Latiduni, est essentiellement acoustique et dépouillé, tandis que son successeur Da Questa Parte del Mare (2006), avec la participation du guitariste américain Bill Frisell, traite de la question des migrations humaines. Amoureux des textes, Gianmaria Testa participe en 2008 à l'album collectif F. à Léo, accordant le jazz au verbe du chanteur engagé.
Le chanteur italien sort son premier album en public en 2009, Solo dal Vivo, puis revient deux ans plus tard avec un nouvel album de chansons originales, Vitamia. Un autre album enregistré en public, Men at Work, paraît en 2013. En mai 2015, il annonce être atteint d'un cancer. Le 30 mars 2016, la tumeur emporte le chanteur âgé de 57 ans.
