Ben Sidran est né le 14 août 1943 à Chicago (Illinois) et grandit à Racine (Wisconsin). Dans les années 1960, il joue au sein de The Ardells avec Steve Miller et Boz Scaggs. Devenu le clavier du Steve Miller Band à San Francisco, il compose une bonne partie du répertoire du groupe lors des albums Brave New World (avec le fameux « Space Cowboy »), Number 5 (« Tango ») et produit le mésestimé Recall the Beginning...A Journey from Eden en 1972.
Diplômé en philosophie et en musicologie, Ben Sidran publie la thèse de référence Black Talk en 1972, puis se lance dans une carrière solo signalée par une série d'albums jazz pop bien accueillis par la critique : Don't Let Go (1974), Free in America (1976), The Doctor Is In (1977) et A Little Kiss in the Night (1978).
Au cours des années 1980, Ben Sidran fait évoluer sa musique dans un style jazz cool un peu funky et introduit de fortes touches de synthés. Les albums de cette époque s'en ressentent. Bop City (1984), le live On the Cool Side (1985) et Cool Paradise (1990) reçoivent les faveurs de son public. En 1988, il renoue avec Steve Miller sur l'excellent Born 2B Blue. Il produit également des artistes comme Mose Allison ou Diana Ross, et collabore avec Van Morrison.
Devenu présentateur d'une émission musicale sur la chaîne VH1, il n'en délaisse pas pour autant sa carrière d'artiste, composant la bande originale du film Hoop Dreams (1995) et publiant les albums Concert for Garcia Lorca (live, 2000) et Nick's Bump (2004). En 2006, son passage à la radio FIP donne lieu au subtil Live à FIP. Trois ans plus tard, son Dylan Different est vivement salué par la critique. Ben sidran donne en 2013 un tour autobiographique à Don't Cry for No Hipster, puis donne cours à sa fantaisie érudite avec Blue Camus en 2014.
