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Fils de l'auteur et compositeur Paul Simon, moitié la plus célèbre du duo Simon & Garfunkel, et de Peggy Harper sa première épouse, Harper James Simon (né le 7 septembre 1972 à New York) fut cité à plusieurs reprises dans les chansons de son père, notamment « St. Judy Comet » et « Graceland » (où il dit n'être jamais allé). Attiré par une vie de musicien (il mène des études au Berklee College of Music à Boston), Harper Simon reste cependant longtemps dans l'ombre de son père avant de dévoiler ses intentions.
Pendant une dizaine d'années, il vit à Londres où selon ses dires il mène une vie dissolue et s'essaie avec un groupe local baptisé Menlo Park avant de revenir aux États-Unis et de monter un projet plus sérieux. Amené à fréquenter très tôt des musiciens réputés, Harper Simon déploie son carnet d'adresses pour l'enregistrement de son premier album homonyme élaboré entre New York, Los Angeles et Nashville. Il convie en studio des pointures comme Al Perkins, Charlie McCoy, Steve Gadd, Marc Ribot, Steve Nieve, Inara George, Adam Green ou un autre « fils de », Sean Lennon. Paru en avril 2010, Harper Simon n'est pas avare en belles mélodies chatoyantes du type « Berkeley Girl », « Wishes and Stars » ou « Shooting Star ».
Investi dans des concerts et des missions à caractère humanitaire, proche et parfois membre du groupe Lavender Diamond, Harper Simon est régulièrement invité sur les albums ou aux concerts de ses connaissances Sean Lennon et Yoko Ono, Gillian Welch, Jon Brion, Rufus et Martha Wainwright, Ryan Adams et Vampire Weekend. En 2012, il participe à l'album de Soko, I Thought I Was an Alien et à ceux de Steve Nieve (To Get Her) et de Country Joe McDonald (Time Flies By). Parallèlement, il se consacre à l'enregistrement de son deuxième effort solo pour lequel il convie Jon Brion, Benmont Tench, Nikolai Fraiture (The Strokes), Roger Manning, Pete Thomas, Nate Walcott et Mikael Jorgensen de Wilco. Produit à l'instar du précédent par Tom Rothcock, Division Street paraît en avril 2013 sur le label Tulsi Records (PIAS).