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Jay Brannan est né le 29 mars 1982 à Houston (Texas). Elève du Conservatoire de musique de Cincinnati (Ohio), il délaisse ses études et s'envole pour la Californie (Palm Springs puis Los Angeles) et compose ses chansons à la guitare ou au piano.
Installé à New York, Jay Brannan poste ses oeuvres sur les sites de partage YouTube et MySpace. Il postule et obtient le rôle principal du film Shortbus (2006) de John Cameron Mitchell (Hedwig and the Angry Inch), dans lequel il ne cache pas son homosexualité, et chante « Soda Shop ». Il publie ensuite un premier EP 4 titres autoproduit, Unmastered en avril 2007 (« Half-Boyfriend »), réédité en 2008 sous le nom Disasterpiece.
En juillet 2008 paraît Goddamned, le premier album de Jay Brannan sur son label Great Depression Records. L'opus produit par Will Golden fait entendre son timbre angélique et ses compositions pleines de légèreté et de sobriété. Il se classe en tête des charts folk d'iTunes. Brannan tourne en Europe avec la chanteuse Bitch (collègue de Shortbus).
Son deuxième album, In Living Cover (juin 2009) est consacré à quelques reprises de Bob Dylan (« Blowin' in the Wind »), Cranberries (« Zombie »), Ani DiFranco (« Both Hands »), Joni Mitchell (« All I Want »), et comporte deux originaux : « Beautifully » et « Drowning ». La reprise de « The Freshmen » (The Verve Pipe) en est le premier single.
