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Kurt Vile est né le 3 janvier 1980 à Lansdowne, dans la banlieue de Philadelphie, aux États-Unis. C'est en écoutant le blues et le bluegrass que vénérait son père qu'il se passionne ensuite pour la musique et commence à jouer du banjo et de la guitare.
Un peu plus tard, alors qu'il est adolescent, Kurt Vile se met à écrire des chansons puis à enregistrer quelques titres sur un magnétophone quatre pistes avant de les diffuser via un CD. En 2003, Kurt Vile fonde le groupe The War on Drugs avec son ami Adam Granduciel. Après la sortie d'un EP en 2005, le duo enrôle des musiciens pour la section rythmique, et c'est sur le label Secretly Canadian que The War on Drugs sort en 2008 son premier album intitulé Wagonwheel Blues.
Kurt Vile réalise en parallèle quelques morceaux en solo et débute une carrière sous son nom la même année, en 2008. Il sort alors son premier opus Constant Hitmaker qui recueille les critiques élogieuses de la presse rock et folk spécialisée, notamment de l'influent site internet Pitchfork qui place le titre « Freeway » dans ses morceaux favoris de l'année. Kurt Vile quitte alors The War on Drugs mais reste proche de Granduciel, avec qui il joue parfois sur scène. Entre folk lo-fi et rock farouchement indépendant, Kurt Vile parvient à se hisser très vite dans la cour des grands, de ceux qui comptent, malgré son expérience encore limitée.
L'album Constant Hitmaker est alors réédité en 2009 pour une diffusion plus large dans le monde. La même année, God Is Saying This to You... paraît sur le label Mexican Summer et cimente la réputation du songwriter. Il est suivi par Childish Prodigy en fin d'année 2009 et Smoke Ring for My Halo en 2011. Ce disque recueille les critiques élogieuses de journaux prestigieux comme The Guardian au Royaume-Uni. Il parvient à se hisser dans le Billboard 200 et en bonne place dans le top des albums « indépendants ».
Kurt Vile partage l'affiche des concerts de Thurston Moore (Sonic Youth) et collabore avec son ancien groupe The War on Drugs sur l'album Slave Ambient. De retour en son studio, le musicien travaille à l'album Wakin on a Pretty Daze qui voit le jour en 2013. The Jamaican Plain EP, sorti au format vinyle en fin d'année, sélectionne des enregistrements de ses débuts avec le groupe Sore Eros. Son véritable album suivant, B'lieve I'm Doin Down..., est dévoilé en septembre 2015. Selon son auteur, il s'inspire de chants traditionnels des Appalaches.
Deux ans après, c'est avec son la révélation australienne Courtney Barnett que Kurt Vile s'associe. Tous deux composent et enregistrent les chansons de l'album Lotta Sea Lice (octobre 2017), avant de partir en tournée.
