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Mené par le chanteur Murray Lightburn, The Dears prend forme à Montréal (Canada) en 1995. Le style musical du groupe englobe divers genres allant de la pop orchestrale au post-rock, avec une prédilection pour la Britpop de The Smiths ou Blur et le songwriting d'un Serge Gainsbourg cité comme influence majeure.
Après avoir tourné pendant plusieurs années avec différents musiciens, The Dears publie sont premier album End of a Hollywood Bedtime Story en 2000 sur le label Grenadine Records. Deux EP's suivent, Orchestral Pop Noir Romantique en 2001 et Protest en 2002, avant la collection d'inédits Nor the Dahlias. La sortie de l'intense No Cities Left (2003) précède une apparition remarquée au festival South by Southwest à Austin (Texas), et une tournée mondiale passant par l'Europe, le Japon et l'Australie.
En 2005, la formation comprend les jeunes époux Murray Lightburn et Natalia Yanchak, s'entourent de Valérie Jodoin Keaton (claviers), Patrick Krief (guitare), Martin Pelland (basse) et George Donoso III (batterie) pour l'enregistrement de Gang of Losers publié par Maple Music l'année suivante et nommé au Polaris Music Prize. Le groupe, jugé comme renversant sur scène (nuisant à la stabilité de son équipe), fait la première partie de Morrissey et The Secret Machines.
Les départs de Valérie Jodoin Keaton et Martin Pelland en 2007 puis George Donoso en 2008 sont compensés par les arrivées de Roberto Arquilla (basse), Rob Benvie (guitare, claviers), Patrick Krief (guitare) et Jeff Luciani (batterie) après l'album Missiles diffusé en octobre 2008. Une nouvelle tournée s'ensuit, et The Dears s'attelle à son cinquième album, l'électrique et atmosphérique Degeneration Street publié en février 2011.
