Connan Hosford est originaire de Wellington, capitale de la Nouvelle Zélande. Son père guitariste initie son rejeton rêveur à la musique. Cultivant son image adulte de petit prodige, Connan aime aujourd'hui raconter qu'il enregistra sa première chanson à l'âge de cinq ans. On sait seulement qu'il a très tôt su jouer, enregistrer et diffuser toute sorte de sons, d'ambiances et de notes, pour s'inventer un univers fantasque, duquel il semble ne jamais être sorti.
Son sobriquet vient de son premier groupe, Connan and the Mockasins, dans lequel il officie à partir de 2004 en tant que chanteur et guitariste. Ce trio blues, rock et pop sort deux EP's et joue en 2006 et 2007 entre la Nouvelle Zélande et l'Angleterre. Puis en 2008, le groupe devient le projet solo de son chanteur, qui le rebaptise Connan Mockasin.
Revenant à ses premières amours pour les bricolages électroniques et le collage sonore, la musique de Connan Mockasin est beaucoup plus expérimentale et touche au psychédélisme. La curiosité et l'inventivité de Hosford lui permettent d'ingurgiter de nombreuses influences (des Beatles à Pink Floyd en passant par le jazz et Jimi Hendrix) et à les recracher de manière totalement imprévisible.
Après une tournée en première partie de Crowded House en 2010 et un passage remarqué par le festival des Transmusicales de Rennes en décembre la même année, Connan Mockasin, groupe à géométrie variable, sort en 2011 l'album Forever Dolphin Love d'abord sur le label londonien Phantasy Sound qui a publié les précédents disques du groupe, puis chez Because Music.
Connan Mockasin et ses musiciens tournent en 2012 avec Charlotte Gainsbourg dont il a composé l'un des titres de Stage Whisper. On le retrouve ensuite en Australie et en nouvelle-Zélande en première partie de la tournée australe de Radiohead. Connan Mockasin livre un nouvel exemple de sa bizarrerie musicale assumée en 2013 avec Caramel enregistré à Tokyo.