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Leslie Edward Claypool est né le 29 septembre 1963 à Richmond (Californie). Élevé à El Sobrante (Californie), Les Claypool est ami d'enfance avec un certain Kirk Hammett appelé à devenir le guitariste de Metallica. En 1984, il forme à El Sobrante le groupe Primate, première incarnation de Primus. Kirk Hammett le sollicite en 1986 pour remplacer Cliff Burton qui vient de décéder, l'affaire ne se fait pas le style de Les Claypool étant trop exubérant pour se couler dans le moule du heavy metal.
Les Claypool est inspiré par des bassistes comme Geezer Butler et John-Paul Jones, mais aussi par ceux venus du rock progressif tels Tony Levin et Chris Squire. Les Claypool doit encore plus aux bassistes funk que sont Larry Graham et surtout l'inénarrable Bootsy Collins avec qui il partage le goût de la fantaisie. Primus devient vite un des fleurons reconnus du rock alternatif mondial avec des albums exceptionnels comme Sailing the Seas of Cheese (1991) et Pork Soda (1993).
Mais il en faut plus pour contenter un musicien aux inspirations aussi multiples que Les Claypool. Il sort en 1996 son premier album solo avec Highball with the Devil et sous le doux nom de Les Claypool and the Holy Mackerel. Son imagination semble d'ailleurs souvent sortir de l'esprit d'un Lewis Carroll ayant abusé de champignons aux pouvoirs étranges. En 2000, il forme Oysterhead avec Trey Anastasio et Stewart Copeland. Ce super groupe sort un unique album avec The Grand Pecking Order en 2001. Les Claypool n'hésite pas à multiplier les projets et en mai 2000 il forme Colonel Les Claypool's Fearless Frog Brigade, principalement destiné à jouer des reprises.
C'est ainsi que King Crimson ou Pink Floyd se retrouvent accommodés à la sauce Les Claypool sur Live Frogs: Set 1 et Live Frogs: Set 2 en 2001. Live Frogs: Set 2 est même intégralement constitué de titres issus de Animals de Pink Floyd. La bannière Flying Frog Brigade est de nouveau déployée en 2002 sur Purple Onion, composé d'un matériel original mais très bancal. C'est reparti en 2002 avec Colonel Claypool Bucket of Bernie's Brain qui sort en 2004 un The Big Eyeball in the Sky aussi indigeste que le nom du groupe.
En 2006, Les Claypool sort un long métrage dans la lignée de This Is spinal Tap, intitulé Electric Apricot: Quest for Festeroo qui conte les aventures du faux groupe Electric Apricot. Les albums Of Whales and Woe en 2006 et Of Fungi and Foe en 2009 ne font que confirmer l'aptitude de Les Claypool à s'égarer quelque part entre Frank Zappa et The Residents. Heureusement, Primus est de retour en septembre 2011 et Green Naugahyde où Les Claypool donne cette fois toute sa mesure.
