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Fils du grand folksinger Woody Guthrie, Arlo baigne dans une atmosphère propice à l'expression artistique. Comme son père, qui fut un « hobo » – sorte de clochard itinérant comme il y en eut beaucoup après la crise économique de 1929 –, il part sur les routes, guitare en bandoulière et Jack Kerouac dans l'esprit sinon dans la poche… Et c'est d'une aventure vécue pendant cette période qu'il s'inspira pour la chanson qui le révèle au festival folk de Newport, en 1967, Alice's Restaurant Massacre. Le réalisateur Arthur Penn en tire par la suite un long métrage (Alice's Restaurant), qui sous le même titre reste un des films cultes du cinéma sixities.
Arlo est cordialement invité au festival de Woodstock en 1969, où il immortalise une autre de ses chansons, « Comin' Into Los Angeles », sorte de ballade narrant l'histoire d'un hippie rebelle et ses problèmes avec la douane… Il enregistre plusieurs albums au cours des années 70, dont l'excellent Hobo's Lullaby et la féroce chanson, « Presidential Rag », sur l'affaire du Watergate. Il joue aussi avec Pete Seeger (4 albums, dont Together In Concert, en 1975) et demeure une personnalité estimée des circuits folk.
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