C'est à Omaha, la plus grande ville de l'état du Nebraska, que se rencontrent Jack Gilinsky et Jack Johnson, respectivement nés le 10 septembre et le 24 mars del'année 1996. Selon la légende, ils auraient fait connaissance dès les bancs de la maternelle où ils auraient été attirés l'un vers l'autre parce qu'ils portaient le même t-shirt, et surtout le même prénom. Leur amitié ne serait dès lors jamais remise en question. Dès 2007, alors qu'ils ne sont âgés que d'une dizaine d'années, ils publient de nombreuses vidéos parodiques sur le média social Vine, dans lesquelles on peut notamment les voir effectuer des playbacks de chansons populaires.
Celles-ci attirent progressivement un public de plus en plus large et leur offrent un début de notoriété prolongé par la mise en lumière de nombreux médias qui évoquent un réel engouement autour du « phénomène » Jack & Jack. Ces enfants du numérique comprennent alors qu'il leur est possible de monétiser leur soudaine popularité auprès de pas moins de 5 millions de followers et vont même jusqu'à parrainer la sortie de plusieurs applications ou de jeux destinés aux tablettes et smartphones.
On les retrouve ainsi en 2013 aux côtés des frères Turner et Travis Eakins, également connus sous le nom de Barrington Park. Ensemble, ils enregistrent plusieurs titres dont leur premier single officieux, « Indoor Recess », où les frères Eakins s'occupent de la partie instrumentale, qui leur permet d'obtenir une diffusion mondiale via iTunes.
C'est en janvier 2014, confortés par cette première véritable expérience, que Jack & Jack décident de voler de leurs propres ailes. Ils publient ainsi leur première chanson originale, « Distance », qui se hisse au septième rang des charts américains de hip-hop sur iTunes. Suivent alors une dizaine de singles en l'espace d'un an, certains enregistrant la collaboration d'Emblem3 ou de Skate, avec la perspective de publier enfin un premier album qui sera en fait un EP. Celui-ci, malgré de nombreuses sollicitations de l'industrie du disque, sort de manière indépendante en 2015 sous le titre Calibraska, tandis que les deux amis cumulent désormais plus de 15 millions de « fans » sur les réseaux sociaux.
