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Charly Oleg entre au conservatoire de Metz où il obtient le premier prix de piano. Faute d'argent, il enchaîne les bals populaires et les prestations d'accompagnateur. Arrivé à Paris, il joue pour Joséphine Baker puis, notamment, Mireille Mathieu et Charles Aznavour.
Il débute à la télévision en 1965 dans l'émission Télé Dimanche où il est pianiste accompagnateur dans le Jeu de la Chance.
Charly Oleg doit sa notoriété surtout grâce à l'émission Tournez manège ! sur TF1 à laquelle il participe de 1985 à 1993. Lors de la première manche du jeu, il interprète à l'orgue Hammond des chansons qui doivent être reconnues par les candidats, sous l'arbitrage de l'animatrice Évelyne Leclercq.
Il a joué un petit rôle, en 1988, dans le film tiré du roman de Milan Kundera, L'Insoutenable Légèreté de l'être réalisé par Philip Kaufman.
Avec d'autres personnalités de TF1, il fait une courte apparition dans la comédie musicale Le cadeau de Noël en 1991.
En 1998, dans Ça n'empêche pas les sentiments, il fait une apparition en pianiste de bar, non créditée au générique, mais il est identifié sous son nom propre dans le dialogue.
Il vit actuellement au Blanc Mesnil, en région parisienne, retraité depuis 1993, et continue d'avoir une activité musicale en faisant notamment des galas et des concerts
Il sort un album aujourd'hui de compositions originales intitulé Variations personnelles.
