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WHY? est à l'origine le surnom de son meneur Jonathan Yoni Wolf, fils de rabbin de culte juif messianique. C'est dans la synagogue de son père qu'il enregistre ses premiers morceaux sur un magnétophone 4-pistes, un mélange de poésie mise en rap sur des percussions de fortune.
Rock, rap et poésieEn 1997, l'étudiant à l'Université de Cincinnati (Ohio) fait la rencontre du rappeur Doseone (alias Adam Drucker). Tous deux forment le groupe Apogee et enrôlent le DJ et producteur Mr. Dibbs et Josiah Wolf, frère du chanteur. L'association se poursuit sous les noms de Greenthink et de Clouddead (onze albums entre 2000 et 2004).
En 2005, le groupe rebaptisé WHY? accueille le guitariste Matt Meldon et le batteur Doug McDiarmid, et sort l'EP Sanddollars, suivi de l'album Elephant Eyelash. Réduit à un trio composé des frères Wolf et de McDiarmid, WHY? fait les premières parties du groupe Islands en 2006 et participe à divers projets souterrains.
Exit undergroundLancé en mars 2008, l'album Apolecia gagne un public plus large. Il contient le single « The Hollows », remixé par Boards of Canada, Dntel et Islands. En septembre 2009 sort Eskimo Snow, découlant des mêmes séances que son prédécesseur. L'album le plus rock et accessible de WHY?, assorti de neuf court-métrages, peut extraire le groupe de l'underground.
