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Wynton Kelly appartient à cette génération de jeunes musiciens de Brooklyn qui ont vécu corps et âme la grande transition du swing vers le be-bop au milieu des années 1940. Pour sa part, il n'a que douze ans lorsqu'il commence à se produire sur scène. Il participe trois ans plus tard à une première tournée hors du continent américain, dans le groupe de Ray Abrams.
Très apprécié pour sa maîtrise des atmosphères propres à l'expression authentique du blues, Wynton Kelly se produit plusieurs années auprès de Dinah Washington et par la suite dans la formation que Dizzy Gillespie dirige au cours des années 1950. C'est un peu plus tard qu'il débute sa carrière de leader alors qu'il est sollicité pour entrer dans le quintette de Miles Davis dès 1958. Dans cette formation où il joue aux côtés de John Coltrane, Julian Cannonball Adderley, Jimmy Cobb et Paul Chambers, Wynton Kelly participe à l'enregistrement de certaines des plus belles séances de l'époque dont le légendaire Kind of Blue.
À partir de cette période, s'il est reconnu pour sa discrétion en tant que soliste, il est de plus en plus réclamé en revanche pour son talent d'accompagnateur qui sait mettre en valeur les autres solistes d'une manière remarquable. En dehors des enregistrements avec Miles Davis, il enregistre entre autres avec John Coltrane, Art Pepper, Hank Mobley, Clark Terry ou Wes Montgomery. Wynton Kelly meurt prématurément à l'âge de 40 ans, laissant derrière lui un héritage considérable au piano jazz et un prénom, Wynton, que la famille Marsalis donnera à l'aîné de ses fils en hommage au pianiste.
