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C'est en 1983, dans le sud de Londres, que se forme The Woodentops, autour du guitariste et chanteur Rolo McGinty, ?ancien membre de The Wild Swans et The Jazz Butcher. Simon Mawby (guitare), Alice Thompson (claviers), Frank de Freitas (basse) et Paul Hookham, remplacé par la suite par Benny Staples (batterie), complètent la formation qui enregistre les simples « Plenty » et « Move Me » pour le label Rough Trade.
En 1985, le titre « Well, Well, Well », extrait de la compilation Well, Well, Well...The Unabridged Singles Collection, établit la notoriété du groupe par sa première place au classement des ventes de rock indépendant. Ce succès annonce l'album Giant, prisé par la critique et le public en 1986. Ce fleuron du rock anglais, dont sont extraits les simple « Good Thing » (n°7 du classement indépendant) et « (Love Affair With) Everyday Living » (n°1), séduit par ses sonorités de guitare acoustique et d'instruments variés comme le marimba, l'accordéon ou la trompette.
L'année suivante, The Woodentops change totalement de registre et se tourne vers les musiques électroniques, comme en témoigne l'album Hypno Beat Live, capté à Los Angeles en compagnie de Bernie Worrell et Doug Wimbish. En 1988, l'album studio Wooden Foot Cops on the Highway (n°1 au rayon indépendant) achève la mue expérimentale du groupe qui se sépare d'Alice Thompson, remplacée par l'ex-Communards Anne Stephenson. Programmé en radio (« Stop This Car », « Sad ») et en discothèque (« Wheels Turning »), The Woodentops diversifie son audience et continue de tourner, sans pour autant proposer de nouvel album, jusqu'à sa séparation en 1992 avec le titre « Tainted World ».
Après une longue parenthèse marquée par des collaborations avec les groupes Pluto et The Dogs Deluxe, Rolo McGinty réactive The Woodentops pour une tournée avec de nouveaux membres en 2006 puis en 2009. Il faut cependant attendre le mois de février 2014 pour assister à la sortie d'un nouvel album de douze compositions intitulé Granular Tales.
